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Après deux ans passés dans la prison du New Jersey, Danny Ocean retrouve la liberté et s'apprête à monter un coup qui semble impossible à réaliser : cambrioler dans le même temps les casinos Bellagio, Mirage et MGM Grand, avec une jolie somme de 150 millions de dollars à la clé. Il souhaite également récupérer Tess, sa bien-aimée que lui a volée Terry Benedict, le propriétaire de ces trois somptueux établissements de jeux de Las Vegas. Pour ce faire, Danny et son ami Rusty Ryan composent une équipe de dix malfrats maîtres dans leur spécialité. Parmi eux figurent Linus Caldwell, le pickpocket le plus agile qui soit ; Roscoe Means, un expert en explosifs ; Ruben Tishkoff, qui connaît les systèmes de sécurité des casinos sur le bout des doigts ; les frères Virgil et Turk Malloy, capables de revêtir plusieurs identités ; ou encore Yen, véritable contorsionniste et acrobate.

Basé sur une histoire vraie et inspiré d'articles de presse parus dans le Miami New Times, Pain and gain suit les aventures criminelles du "Sun Gym gang". Composé de bodybuilders dopés aux anabolisants, le gang s'est rendu célèbre entre décembre 1999 et janvier 2000 par ses multiples vols, enlèvements et meurtres.