Les meilleurs films de romance de Joseph D. Reitman

Deux beaux mecs font irruption dans l'univers de Cher : un nouveau camarade d'école sexy et son ex demi-frère à l'esprit carré mais bien mignon. Elle apprend maintenant que lorsqu'il s'agit d'amour, elle est nulle.

Un an après leur sortie du lycée, le naïf Jim et ses copains Oz, Kevin et Finch se retrouvent pour des vacances d'été, qu'ils espèrent torrides. Leur nid d'amour, un bungalow au bord du lac Michigan, n'attend plus que l'arrivée et le bon vouloir des filles : la rousse Heather, la tendre Nadia, la flûtiste Michelle, la sage Jessica et l'élégante Vicky. Mais les choses ont évolué ces derniers mois, remettant en question les rêves et les espoirs de cette ardente jeunesse. À la suite d'un énième fiasco, Jim constate, avec dépit, qu'il ne suffit pas d'avoir perdu sa virginité pour être un séducteur. Oz, le nonchalant, doit stoïquement s'accommoder de l'éloignement de sa chère Heather. Kevin se demande s'il se contentera longtemps de n'être que le bon ami de Vicky, tandis que Finch potasse avec ardeur le Kama Sutra, dans l'espoir fallacieux d'asservir à jamais la mère de l'ignoble Stifler.

Les Tomcats, un groupe de jeunes amis épris de liberté et collectionneurs de conquêtes, font un pari insensé : le dernier à rester célibataire gagnera une jolie somme d'argent. Sept ans plus tard, il ne reste plus que deux candidats en lice : Michael, un dessinateur talentueux, et Kyle, qui n'a pas beaucoup de considération pour la gente féminine. Un soir de débauche, Michael laisse une ardoise de 51 000 dollars à un casino. Il dispose d'un mois pour la régler, sinon Carlos, le patron de l'établissement de jeux, lui règlera son compte. Sa seule chance de trouver l'argent est de gagner ce vieux pari, et donc de marier Kyle.