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Dans l'Amérique des années 50, Frank et April Wheeler se considèrent comme des êtres à part, des gens spéciaux, différents des autres. Ils ont toujours voulu fonder leur existence sur des idéaux élevés. Lorsqu'ils emménagent dans leur nouvelle maison sur Revolutionary Road, ils proclament fièrement leur indépendance. Jamais ils ne se conformeront à l'inertie banlieusarde qui les entoure, jamais ils ne se feront piéger par les conventions sociales. Pourtant, malgré leur charme et leur insolence, les Wheeler deviennent exactement ce qu'ils ne voulaient pas : un homme coincé dans un emploi sans intérêt ; une ménagère qui rêve de passion et d'une existence trépidante. Une famille américaine ordinaire ayant perdu ses rêves et ses illusions. Décidée à changer de vie, April imagine un plan audacieux pour tout recommencer, quitter leur petite routine confortable dans le Connecticut pour aller vivre à Paris...

Le jour de ses 35 ans, Larry n'est pas à la fête et accumule les ennuis. Il décide d'aller boire un verre et raconte ses problèmes au barman. Ce dernier lui sert un cocktail magique, et pour Larry commence une nouvelle vie prometteuse.

Geneviève, fleuriste insouciante, préfère les amours passagères à la vie de couple. Elle a adopté un principe : ne pas rester plus de cinq jours avec le même petit ami. Mais lorsqu'arrive le cinquième jour de son histoire d'amour avec Greg, un séduisant restaurateur, Geneviève s'aperçoit qu'elle aimerait bien aller plus loin...

Phil est journaliste, Jessica chanteuse. Le couple allait bien jusqu'à ce que Jessica revendique son indépendance. C'est le divorce. Phil s'installe à Boston, chez son frère Mickey. Celui-ci, professeur en psychiatrie, lui prodigue ses conseils. Il lui recommande, entre autres, de fréquenter des clubs de rencontres. C'est là que Phil fait la connaissance de Marilyn, la quarantaine, un peu vieille fille, toujours séduisante. Il pense pouvoir trouver à ses côtés les joies d'une nouvelle passion. Jessica, qui en a décidé autrement, refait soudainement surface et vient contrecarrer ces plans si biens établis...