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Peter Bretter va de galère en galère... Non seulement, il n'arrive pas à percer comme musicien, mais sa petite amie Sarah Marshall, star du petit écran, vient de le larguer. Désespéré, il décide de se rendre à Hawaï pour se changer les idées. Mais une fois sur place, il est plongé en plein cauchemar : son ex est descendue dans le même hôtel que lui... accompagnée de son nouveau petit ami, chanteur de rock à succès.Peter tentera de noyer son chagrin dans les cocktails et de se consoler auprès de Rachel, une ravissante employée de l'hôtel...

D'après l'histoire vraie, relatée dans l'article The Friend : Love Is Not a Big Enough Word, par Matthew Teague. Matthew Teague et sa femme, Nicole, apprennent qu'il ne reste que six mois à vivre à cette dernière. Bouleversé, le couple va bénéficier du soutien de leur meilleur ami. Celui-ci va mettre sa vie en suspens et s'installer chez eux. Son implication va être plus importante que ce que le couple aurait pu imaginer...

Venue tenter sa chance à Hollywood, Isabella rencontre Arnold, un charmant metteur en scène de Broadway. C’est à cet instant que sa vie bascule. À travers les souvenirs – plus ou moins farfelus – qu’elle confie à une journaliste, l’ancienne escort girl de Brooklyn raconte comment ce « rendez-vous » lui a tout à coup apporté une fortune, et une chance qui ne se refuse pas... Tous ceux qui se trouvent mêlés de près ou de loin à cette délirante histoire vont voir leur vie changer à jamais dans un enchaînement de péripéties aussi réjouissantes qu’imprévisibles. Personne n’en sortira indemne, ni l’épouse d’Arnold, Delta, ni le comédien Seth Gilbert, ni le dramaturge Joshua Fleet, pas même Jane, la psy d’Isabella...